Le più antiche testimonianze storiche attestanti la presenza di insediamenti umani nell'area di Sternatia risalgono senza dubbio al neolitico, epoca a cui, molto probabilmente, si possono far risalire i tre "menhir" ancora visibili agli inizi del secolo scorso. Il primo, in prossimità della porta "Filìa", il secondo nel largo prospiciente la masseria "Placerà" ed il terzo lungo la via vicinale che porta a Zollino. Del periodo più antico, però, non è possibile avere, allo stato attuale degli studi, testimonianze sicure ed attendibili, al di là di semplici ipotesi e congetture. L'insediamento potrebbe coincidere con la messapica Sturnium di cui si sono perse le tracce; ma per suffragare questa ipotesi occorrerebbe compiere una attenta e meticolosa indagine archeologica, che non è stata ancora fatta. E' certo, comunque, che l'area era sicuramente abitata nel periodo romano del primo secolo dopo Cristo, epoca a cui risalgono i resti di una molto interessante villa rustica, sita nella località detta Tsukkalà (luogo di cocci) per la presenza di numerosissimi frammenti ceramici di età classica.
Con la riconquista del Salento da parte dei greci bizantini, in seguito alla guerra gotica nel sesto secolo dopo Cristo, a Sternatia si insediarono stabilmente i bizantini, costruendovi un castello e cingendola di mura, di cui esiste ancora un ultimo  tratto vicino alla già citata porta Filìa. Data la favorevole posizione geografica, al centro della penisola salentina, facilmente difesa dalle serre circostanti, la cittadina divenne ben presto un centro di riferimento per tutto il territorio, tanto da essere chiamata Chòra nella lingua greca parlata in tutta la regione. "Chora" (Cwra) intesa come città capoluogo dell'intera zona di lingua e cultura greca. Con questo termine è individuato il paese  ancora oggi, non solo a Sternatia ma in tutta l'area della Grecìa salentina. La lingua, la cultura, il rito greco perdurarono a Sternatia fino ad epoche relativamente recenti. Il rito greco bizantino venne ufficialmente sostituito dal rito latino solo nel 1622, ma chierici e sacerdoti minori continuarono ad officiare in greco fino alle soglie del diciannovesimo secolo. Qui era molto sentita la cultura greca; nella, ormai distrutta, abbazia di San Zaccaria, sulla serra dei Litharà , era attivo uno "scriptorium" in cui venivano copiati preziosissimi manoscritti in lingua greca, ancor oggi conservati in diverse biblioteche italiane ed europee. La cultura e le lettere greche non si limitarono ad essere praticate fra le mura dell'abbazia, ma studiosi e copisti, come Angelo Costantino, diffusero l'amore per il sapere e le lettere greche anche al di fuori del territorio.
Con l'avvento dei Normanni e del feudalesimo Sternatia nel 1192 venne data da re Tancredi d'Altavilla al valoroso capitano Berlinghiero Chiaramonte, che aveva combattuto agli ordini del suo antenato, il conte Roberto, con il titolo di barone. Nel 1269 il feudo passò a Simone De Bellovedere, dopo essere passato, per meno di un anno, ad Enrico De Nocera. Nel 1276 fu barone di Sternatia Guglielmo di Pietravalle, per poi cedere il posto a numerose altre famiglie di feudatari (gli Orsini Del Balzo, i Dell'Acaya, gli Acquaviva, i San Giorgio, i Caracciolo, i Personè, i Cicala ed i Granafei, questi ultimi con il titolo marchesale).
Nel 1480-1481, durante l'assedio di Otranto da parte dei turchi, Sternatia fu il quartier generale delle truppe aragonesi di Napoli al comando del duca di Calabria, futuro re di Napoli, Alfonso d'Aragona e di Giulio Antonio Acquaviva, conte di Conversano. Quest'ultimo il 7 febbraio 1481 effettuò una uscita di perlustrazione, con un gruppo di dodici uomini, fuori dal castello, ma, nelle vicinanze di Serrano, cadde in un'imboscata tesa dai turchi. Il suo corpo fu decapitato ma rimase in arcione sul suo cavallo che lo riportò indietro, al castello di Sternatia. Da qui partirono i cavalieri aragonesi, al comando del duca di Calabria ed in quello stesso giorno riconquistarono Otranto, scacciando via i turchi.
Ancor vivo, nella memoria collettiva degli abitanti di Sternatia, è il ricordo dei baroni appartenenti alla famiglia Cicala, che esercitarono i loro diritti feudali, come, ad esempio, quello relativo allo jus primae noctis. Ma a questa famiglia appartenne anche il grande Girolamo Cicala, poeta e libertino del diciassettesimo secolo, che ha lasciato una traccia importante nella storia della letteratura italiana. 
I Granafei, infine, furono gli ultimi feudatari che detennero il potere, con il titolo marchesale, fino al 1806, quando venne abolito il feudalesimo da Napoleone Bonaparte. Uno degli ultimi discendenti della famiglia, Donato Maria Granafei, fu un fervente carbonaro, fondando a Sternatia la setta dei  "Filadelfi", intorno al 1820. Sostenitore dei Savoia e dell'unità d'Italia si scontrò con una insurrezione popolare filo borbonica, scoppiata nel paese e violentemente repressa durante il carnevale del 1861. (fonte: sito ufficiale Comune di Sternatia)