Vigliano fu il nome che ebbe questo antico sito sin dall' epoca romana probabilmente derivatogli dal nome gentilizio VILIUS.
Vigliano venne distrutta in epoca barbarica e risorse all'arrivo dei normanni con il nome di San Donato, in onore del Santo che si afferma sia stato il Vescovo di Arezzo nel IV secolo.
Insediamenti preistorici nella zona sono testimoniati dalla Specchia megalitica. Nello stradario comunale trovasi al termine della via Specchia, la particella mappale numero 49 che la separa dalla via Vicinale della Specchia.
Il tracciato trapezoidale di quest'ultima via segue quello della muraglia messapica del 1000 a.C., alcuni tratti della quale esistono ancora oggi costeggiati dalla attuale via Salomi.
La muraglia prosegue fino all'altro insediamento umano preistorico di Specchiarosa.
L'epoca romana del primo secolo, e la precedente epoca messapica non ebbero soluzioni di continuità geografiche e umana. Lo testimonia appunto l'area archeologica fra le due specchie disseminata di trulli megalitici troncoconici del tipo dei nuraghe sardi, considerati dalla scienza patrimonio dell'umanità.
La Diga Romana resta però il segno più evidente di quell'epoca.
I resti di essa sono ancora visibili sul costone della Serra in cima all'attuale via Fontana che prende il nome dalla fonte le cui acque raccolte nella diga vennero fatte scorrere fino alla Terra Centuriata, sede del Centurione VILIUS, per irrigarla a fini agricoli.
La terra centuriata di circa 50 ettari, comprendeva la fertile pianura fra la Serra e l'attuale Montefusco, subito a valle della Ferrovia, dove ancora oggi sono visibili i resti della muraglia settecentesca che ne delimitava il lato posteriore.
Il lato anteriore coincideva con l'attuale via Corsica sulla quale ci fu la residenza romana, divenuta in seguito il castello normanno compreso nella Contea di Lecce.
Il castello venne ristrutturato e trasformato in Palazzo signorile dal Barone Pasquale Maiorana, detto il Caffariello, celebre musico e uomo ricchissimo, che acquistò il feudo e il titolo di Duca nel 1759.
Gli altri due lati della terra coincidevano con le attuali via Roma e via Vecchia per Lecce.
Questa terra, nel secolo XIX venne coltivata a vigna e prese il nome di Vigna del Pozzo, in quanto vi si trovava il principale pozzo artesiano che d'estate dava un poco d'acqua al paese assetato.
Le masserie superstiti dell'agro restano oggi le testimonianze più complete del risorto Casale dell'XI secolo. Esse sorsero in contemporanea con il Casale sulla Serra, e conservano, insieme alle strutture posticce, anche quelle originarie, fatte di pietrame informe e malta di bolo.
Perrone è il nome di una delle superstiti masserie del feudo e prende il nome della famiglia dell'Arciprete, che la possedette insieme al quarto di territorio feudale che va dall'abitato ai confini con il feudo di Lequile.
Questa Masseria esiste tuttoggi e conserva insieme alle strutture primarie d'epoca normanna, uno dei tre pozzi artesiani che dissetarono le estati sandonatesi fino al 1933, epoca in cui le acque della sorgente del fiume Sele vi giunsero tramite l'Acquedotto Pugliese.
Papa è un'altra delle masserie superstiti, archeologicamente interessante essendo di antichissime origini preistoriche.
Prende il nome dalla famiglia che la possedette sin dal secolo XVIII e contiene uno dei due frantoi oleari ipogei ancora non distrutti.
Il secondo frantoio oleario ipogeo superstite trovasi sulla via Carsica, dirimpetto ad una delle tre Vore principali del paese che raccolsero e inghiottirono le acque piovane precipitanti dal costone della vicina Serra.
Masseria dei Preti è detta la terza delle masserie superstiti dell'agro. Trovasi alle spalle dell'attuale Cimitero, sulla via San Donato - Galugnano.
Di fronte ad essa c'era un'altro piccolo insediamento, da tempo cancellato, che catastalmente viene ancora oggi denominato Crociato. (fonte: sito ufficiale Comune di San Donato di Lecce)