I numerosi scavi archeologici effettuati nella zona hanno portato alla luce delle ceramiche ad impasto associate a vasi micenei risalenti ad un periodo che va dalla fine del XIII secolo al XI secolo a.C. Si ha la certezza, pertanto, che quest'area fosse abitata già in quell'epoca. Le alture calcaree otrantine ospitavano capanne costruite utilizzando dei pali impiantati nella roccia e rivestite di rami e fronde. La cittadina è depositaria di non pochi esempi di rapporti con gli abitanti della zona egea.
All'inizio di quest'era, intorno al 1200-1000 a.C., si iniziano ad avere notizie dei Messapi. Questo popolo, si spinse sulle coste italiane o per sfuggire ad incursioni nemiche, o perché vi trovò propizi spazi di insediamento. Le fonti letterarie attribuirono ai Messapi anche la denominazione di "Pelasgi". I Messapi crearono una civiltà complessa e fondarono, nel corso dei primi tre secoli del millennio a.C..
"Otranto ha della polis greca tutte le caratteristiche fondamentali", scrive Antonio Antonaci. Difatti, fu proprio in questo periodo che la città delineò la sua struttura urbana. Gli elleni pensarono bene di apportare delle modifiche alla disposizione esistente, occupandosi dell'assetto del nucleo urbano, distinto, ma mai nettamente separato, sia dal mare sia dalla campagna. La cultura greca coinvolse gli otrantini, negli usi e costumi come nella lingua. Ancora oggi alcune parole dialettali otrantine derivano direttamente da vocaboli del greco antico.
Nel periodo romano, Otranto era una delle città marinare più importanti della Puglia.Nell'epoca romana, per di più, esisteva già una complessa rete viaria che metteva in comunicazione la cittadina con il resto del Salento e con la Puglia in genere. I Romani non fecero altro che rinforzarla, introducendola nelle loro arterie di comunicazione.
A Otranto rimangono ancora delle testimonianze del passaggio dei Romani: due basi di marmo con epigrafe latina, risalenti al II secolo d.C., che riconducono agli imperatori L. Aurelio Vero e M. Aurelio Antonino. Nel 162 la città chiese ed ottenne di battere moneta e fu così che venne aperta una zecca, rimasta attiva sino al secondo secolo d.C. Pian piano il porto di Otranto divenne sempre più importante, surclassando finanche quello di Brindisi. Tale realtà non fece altro che consolidarsi in epoca paleocristiana.
"La cultura cristiana, com'era naturale, rinnovò il tessuto urbano", afferma Antonaci, "per le esigenze nuove e per le rinnovate organizzazioni comunitarie, che gettavano le basi per una visione diversa della città, anche sotto l'aspetto delle strutture economiche e giuridiche". La città si trasformò in tutto il suo essere e nacquero nuovi spazi. Ad Otranto vi sono esempi di catacombe in zona San Giovanni. Frattanto, vi fu un notevole consolidamento del Cristianesimo e il legame tra Roma e Bisanzio si intensificò.
Dopo il declino della potenza romana, nella cittadina hydruntina giunsero i bizantini. Sul finire del VI secolo, Otranto si trovava già sotto il dominio di Bisanzio. Fu proprio in tale periodo che il centro fu dotato di nuove e più salde fortificazioni, erette per proteggersi da eventuali attacchi barbarici. Nell'epoca della seconda dominazione bizantina, Otranto raggiunse il massimo splendore. Il suo prestigio crebbe vertiginosamente. In questa fase ci fu l'affermazione del rito greco. Si ricordi, a dimostrazione di ciò, la piccola chiesa di San Pietro, edificata nel X secolo nel centro storico del paese. Alla fine dell'XI secolo risale l'abbazia di San Nicola di Casole, ubicata a pochi chilometri dall'abitato, che presto divenne il cuore del monachesimo italo-greco in Puglia.Il cenobio era dotato di una ricchissima biblioteca e i suoi monaci amanuensi erano conosciuti in tutta Europa. I bizantini, tra le altre cose, apportarono notevoli migliorie al paese e lo arricchirono con la loro arte. Ma le cose stavano per cambiare.
I normanni, già alla metà del XI secolo, erano riusciti ad impossessarsi di una buona fetta della Puglia, ma Otranto, come anche Brindisi e Taranto, rimaneva nelle mani dei bizantini. Questo fino al 1064 quando, la città hydruntina fu costretta a rassegnarsi al nuovo dominio normanno. I nuovi "padroni" non stravolsero, però, la realtà preesistente, al contrario, cercarono di apportare delle modifiche in positivo, ridefinendo le strutture di difesa, come il castello e le mura. I normanni, già alla metà del XI secolo, erano riusciti ad impossessarsi di una buona fetta della Puglia, ma Otranto, come anche Brindisi e Taranto, rimaneva nelle mani dei bizantini. Questo fino al 1064 quando, la città hydruntina fu costretta a rassegnarsi al nuovo dominio normanno. I nuovi "padroni" non stravolsero, però, la realtà preesistente, al contrario, cercarono di apportare delle modifiche in positivo, ridefinendo le strutture di difesa, come il castello e le mura.
Nel 1266 Carlo I d'Angiò conquistò il Regno Meridionale e si dimostrò, da subito, un sovrano lungimirante e giusto. Nonostante ciò, egli non godette di larghi consensi. In seguito ad alcune scelte politiche, ben presto nel Salento si crearono dei disordini. Anche gli otrantini si rivoltarono contro il re angioino.Il governo degli ultimi Angioini, però, si faceva sempre più precario.
Alfonso d'Aragona conquistò i territori dell'Italia meridionale appartenenti agli Angioini. In piena età aragonese, nel 1447, Otranto contava 1200 abitanti e 253 fuochi. Era uno dei centri più popolosi del Salento.
"L'occupazione turca del 1480 trovò una città in piena evoluzione demografica e quindi economica, un centro culturale ancora floridissimo grazie anche all'ininterrotto apporto del monastero di Casole", scrive Mario Cazzato.L'attacco saraceno fu un duro colpo per Otranto e per i suoi abitanti. Il 28 luglio del 1480, 18.000 ottomani, con una flotta di 150 navi, si mossero verso la cittadina salentina con l'intenzione di saccheggiarla e conquistarla. Dopo un'estenuante resistenza da parte degli otrantini che non volevano arrendersi, i Turchi s'impossessarono del borgo, commettendo ogni sorta di crudeltà. 800 uomini coraggiosi, dopo aver rifiutato di convertirsi all'Islam, furono decapitati sul colle della Minerva. E ancora oggi è in atto il processo della Chiesa per la loro santificazione. I saraceni rimasero nella città per un anno, fino a quando gli aragonesi non entrarono nella cittadina e la liberarono. Ma Otranto ormai conservava ben poco del suo vecchio fascino.
La città si rianimò, presa dalla voglia di riscattarsi. Nel 1539, come attestano gli annali, contava 3200 anime e 638 fuochi.In questi anni, Otranto fu contesa dai Veneziani e nuovamente dagli Angioini.Questo fu anche il secolo del Barocco, che iniziò a far parlare di sé nel primo ventennio del Cinquecento.
A partire dalla seconda metà di questo secolo, Otranto subì un'involuzione. Il commercio fu soggetto ad un arresto e le manifestazioni culturali furono pressoché nulle. Anche nel settore edile non ci furono grandi novità. Fu come se la cittadina si fosse fermata, stremata, dapprima dall'incursione turca, e poi dalla foga della ricostruzione. Per di più, c'era ancora la minaccia turca. Difatti, molti degli abitanti di Otranto, ormai esausti e spaventati dalle continue incursioni via mare, decisero di lasciare il proprio paese natio per trasferirsi in luoghi più sicuri. Fu così che la città perse quel posto primario che occupava nel Salento.
Fu il secolo di una moderata ripresa per il paese. L'edilizia crebbe, seppur lievemente. Tutto ciò si deve alla presenza di alcune famiglie che da altri centri di Terra d'Otranto si trasferirono ad Otranto, investendo i loro risparmi in beni immobili. Fu, tuttavia, un'espansione abbastanza limitata.
Nel 1800, la campagna otrantina che circondava i Laghi Alimini era squallida e deserta. Esistevano solo poche masserie, alcune delle quali erano abbandonate tre quarti dell'anno, a causa dei miasmi che esalavano dalle paludi. In quest'area, il rischio di contrarre la malaria era molto alto nel periodo estivo, quando avveniva il prosciugamento delle zone paludose.
Nel periodo napoleonico la cittadina divenne Ducato del Regno di Napoli e si verificò una netta ripresa grazie al Ministro Fouch. Le fortificazioni otrantine furono soggette ad una totale trasformazione a partire dal 1866 e molti beni urbanistici della città finirono nelle mani del demanio. Tra le altre cose, il 12 aprile del 1897, il Comune ottenne dal demanio la cessione una parte delle mura antiche e del fossato. Ciò, per creare una strada che permettesse l'accesso al centro storico.
Nel 1936, l'endemia malarica ad Otranto e nelle zone limitrofe scomparve del tutto. Si poserò, così, le basi della colonizzazione per appoderamento, con la conseguente stabilizzazione in luogo della popolazione contadina. La trasformazione del paesaggio fu netta. Inoltre, la costruzione di impianti irrigui, tra il 1954 e il 1963, permise la diffusione di indirizzi produttivi più redditizi per i piccoli agricoltori. Le vie esistenti vennero sistemate e se ne crearono delle nuove, vincendo l'emarginazione spaziale e dotando quest'area di una spiccata disposizione al turismo. (fonte: sito ufficiale Comune diOtranto)