Si presuppone che Montesano Salentino sia nato intorno al XIV secolo per mano di un manipolo di coloni, che qui si fermarono attratti dalla salubrità della zona e dalla fertilità del terreno.
E' un paese ad economia prevalentemente rurale, ma con la presenza sul territorio di laboratori artigianali, botteghe dove si svolgono antichi mestieri, fatto rilevante per un'opportuna e necessaria crescita. Il feudo è caratterizzato da un sistema paesaggistico di notevole rilievo anche sotto l'aspetto faunistico e floristico. L'aspetto naturalistico assume, infatti, primaria importanza: anticamente il pesagio predominante era la macchia mediterranea, una distesa di arbusti e piante aromatiche che si adattarono alla nostra terra carsica, attualmente è caratterizzato da coltivazioni di secolare tradizione, soprattutto uliveti che sono costellati di esemplari plurisecolari, che con le loro contorsioni impreziosiscono il territorio.
Tali caratteristiche rendono l'aria molto interessante dal punto di vista turistico. Se a ciò si aggiungono gli elementi storico-culturali, il patrimonio architettonico e le produzioni artigianali e agroalimentari tipiche, si comprende la forte vocazione turistica della nostra zona.
Tra i monumenti di Montesano Salentino figurano soprattutto la Chiesa Parrocchiale, originariamente cinquecentesca e modificata nel XIX secolo, che presenta una facciata animata da un vivace portale; il Calvario, Palazzo Bitonti, i "Palmenti" e le antiche corti (classica tipologia edilizia contadina ancora presente nella parte più antica del nostro paese: è quello spazio in comune sul quale affacciano le abitazioni di 3,4,5,6 famiglie, con al centro un pozzo dal quale tutti gli abitanti della Corte attingevano l'acqua per i bisogni familiari. Tali spazi venivano chiusi la notte con un portone in legno di ulivo per una maggiore protezione degli abitanti. Questi spazi sono molto caratteristici, rappresentano le radici della nostra storia); la Cappella del Protettore San Donato, risale all' XI secolo e rimaneggiata integralmente nel 1775, che ospita un affresco del '400 che riproduce la figura del Santo protettore del paese e dell'epilessia, che viene festeggiato il 5,6,7,8 Agosto in una straordinaria cornice di luci, di devozione e la partecipazione di tantissimi devoti e turisti. Gli abitanti sono da sempre devoti al Santo perchè, a quanto pare, fu proprio Lui ad indicare il luogo migliore dove far sorgere il paese. Al Santo si rivolgevano soprattutto le persone affette dal "morbo sacro" detto anche "morbo o male di San Donato". (fonte: sito ufficiale Comune Montesano Salentino)