Come per altri centri di impostazione medioevale, anche l'origine di Copertino è stata oggetto di varie congetture ben lontane da una dimostrazione storica. Secondo la tradizione la cittadina sorse nel 560 o nel 615 d.C. dalla riunione degli abitanti dispersi dei casali di Mollone, Casole, Cigliano, e Cambrò; verosimilmente il suo sviluppo potrebbe attestarsi nel 924 anno in cui orde di saraceni distrussero quei casali e straziarono la vicina Nardò. Raccolti in un agglomerato preesistente di origine bizantina, gli abitanti superstiti dettero vita ad una nuova comunità che chiamarono dapprima "Cittadella", ma che in seguito stabilirono di denominarla Conventino, poi Cupertino ed infine Copertino. Quale arma civica scelsero un albero di pino con le radici affioranti e ai lati del tronco apposero le lettere C e P per significare la neonata Conventio Populorum. Potremmo dire, quindi, che il primo fenomeno di aggregazione di popolazione nel territorio di Copertino ebbe inizio con la dominazione bizantina nel Salento.
Più chiaro sarà, invece, il contesto storico di Copertino dopo la dominazione bizantina in quanto le dinastie normanno-svevo-angioine che si succedettero privilegiarono la cittadina di strutture attrattive per la popolazione. Scesi a patti col pontefice Niccolò II i Normanni si insediarono nell'Italia meridionale e nel 1088, per volontà del conte Goffredo edificarono in Copertino un tempio di rito latino per contrapporlo a quello di S. Nicola di rito greco. Si tratta dell'attuale Chiesa Matrice che nel 1235 lo svevo Manfredi volle dedicare alla Vergine delle Nevi.
Nella seconda metà del Duecento, quando l'agguerrito esercito di Carlo d'Angiò annientò definitivamente gli Svevi, il casale di Copertino (insieme a quello di Carpigniano), fu infeudato a Guido e Filippo De Pratis. Da questi passò a Gualtieri di Brienne, duca di Atene e conte di Lecce, il quale completò il maschio iniziato dagli svevi e apportò ulteriori ampliamenti al castello. I Brienne, e successivamente i d'Enghien, loro eredi, divennero signori di un vasto territorio che lo elevarono a contea. Ne fu capoluogo Copertino e comprendeva le terre di Galatone, Leverano e Veglie. Con il matrimonio di Maria d'Enghien, contessa di Lecce e di Copertino, con Raimondello Orsini la contea fu inserita nel principato di Taranto. In occasione del matrimonio di Caterina loro figlia con il cavaliere francese Tristano Chiaromonte, la contea passò al governo di quest'ultimo il quale ne elevò gradualmente il suo capoluogo. Fu proprio il conte Tristano, secondo la transunzione di alcuni atti che nel 1430 fece cingere per primo l'ellittico centro antico di Copertino. Si dice che costui allacciò buoni rapporti con il clero locale. Ma divenne ancor più famoso quando dette in moglie la figlia Isabella Chiaromonte all'aragonese Ferrante, figlio di Alfonso ed erede al trono di Napoli.
Sul finire del XIV secolo la popolazione locale, come del resto tutte quelle dei centri feudali, si raggruppò nell'Universitas allo scopo di regolare i rapporti giurisdizionali tra il potere elettivo del popolo e gli ufficiali della regia Bagliva che rappresentavano gli interessi dei feudatari. A fianco dell'Università lottava pure il clero che non accettava il controllo della curia vescovile per esserne esente in virtù di antichi privilegi. Tra la fine del '400 e la prima metà del '500 Copertino era divenuto un interessante polo commerciale grazie soprattutto alle infinite distese di uliveti i cui frutti venivano macinati in numerosi frantoi ipogei, mentre l'olio veniva trasportato nel vicino porto di Gallipoli per essere spedito nei paesi nordici. Questo relativo benessere economico favorì l'accentramento della popolazione e quindi un lento ma progressivo incremento demografico.
Nell'antico centro abitato sorgerà il Convento di San Francesco. Con l'avvento degli Aragonesi al potere, i quali lo conquistarono con l'aiuto dell'esercito spagnolo e alcuni cavalieri albanesi, nel 1498 la contea di Copertino fu concessa ai Castriota Scanderberg, albanesi appunto, in segno di gratitudine per l'aiuto prestato. Con la loro presenza, durata quasi tutta la prima metà del Cinquecento, Copertino visse il periodo più aureo della sua storia.
Sul finire del XVI secolo i copertinesi godevano un relativo benessere. E' il Rinascimento di cui ne risente l'architettura civile e il cui risultato sarà la nascita di sontuosi palazzi con prospetti che saranno resi eleganti da immancabili mignani. Secondo una tradizione epigrafico-umanistica, inoltre, sulle trabeazioni di diverse dimore civili, vengono incisi motti latini che riflettono le doti umanistiche di chi le abitava. Sorgono le prime abitazioni fuori le mura che contribuiranno alla gemmazione del cosiddetto Borgo, polarizzato dal convento e dalla chiesa dei Domenicani e cernierato dal rinascimentale palazzo Capozza. Infatti, le mura del centro abitato, con i suoi ventitrè torrioni e le due porte denominate del Castello a nord-est e del Malassiso a sud-est, costituiscono uno spazio decisamente angusto in confronto alla sua evoluzione demografico-spaziale. Se ne accorsero i francescani che nel feudo di Cigliano eressero un secondo convento, una grancia che chiamarono della Grottella. E, sul finire del '500 vi giunsero anche i padri Cappuccini. Ben sei complessi conventuali, quindi, vi sorgevano sul finire del XVI secolo. L'incessante sviluppo e la diffusione della cultura umanistica, sui quali presidiava la religiosità del peccato, indussero i laici e il clero a costituire un Ospedale capace di far fronte alle richieste dei pellegrini, dei malati e dei più poveri del paese.
Ma Copertino non fu solo terra di monaci e di preti. Qui, nel 1580 ad opera del canonico don Cesare Desa sorse anche la prima tipografia stabile di tutta Terra d'Otranto. Ma parallelamente all'arte della stampa si andava affermando anche quella pittorica con la presenza di Gianserio Strafella. Intanto agli Squarciafico erano subentrati i Pignatelli. Anna Francesca Pinelli e il principe di Belmonte, Antonio Pignatelli, infatti, furono i padroni e i signori di Copertino fino all'eversione della feudalità. Siamo nel Seicento, dunque, e Copertino vive i fasti della storia con i prodigi del suo figlio maggiore: fra Giuseppe Desa da Copertino. Un francescano dai miracolosi prodigi che, dopo il transito terreno, la Chiesa elevò agli onori degli altari. Pervaso di religiosità e di misticismo questo secolo fu, per Copertino, quello in cui si segnalavano anche i prodigi del riformato fra Silvestro Calia e quelli del domenicano padre Michele Marzano. Mentre per l'arte, faceva parlare di se la pittura controriformista del cappuccino fra Angelo da Copertino. Per la scultura emergeva Giovanni Donato Chiarello e per l'architettura Ambrogio Martinelli. Tra i costruttori vanno citati Adriano Preite , Evangelio Profilo e la famiglia di capomastri Verdesca.
E' noto che il Settecento fu segnato da carestie, terremoti e pestilenze. Ma Copertino se sembrò sfuggire a questi infausti eventi non potè salvarsi, invece, dalla morsa fiscale dei Borbone che, proprio nel 1742, sferrarono quell'ingegnoso attacco che si chiamò Catasto Onciario. La rivoluzione napoletana del 1799 aprì le porte del Regno di Napoli ai Francesi. Teoricamente scomparvero le angherie feudali (decime e ridecime baronali), ma persistette la prepotenza di chi mal sopportava di essere stato privato di tanto gratuito benessere. Il matrimonio tra la figlia di Francesca Pinelli ed Antonio Pignatelli, Francesca Paolina, con Angelo Granito di Belmonte, infatti, rappresentò l'ultima nota di una feudalità titolata, ma ormai priva di potere.
Per Copertino inizia l'era contemporanea. Un lungo e faticoso cammino interesserà il paese il quale impiegherà tutto l'0ttocento per scrollarsi quei retaggi di un feudalesimo che ne aveva blindato il sapere e le energie dei suoi uomini. La legislazione dei napoleonidi, infatti, non troverà ancora uomini pronti a riscattare Copertino da lungo torpore. Il Regio Demanio collocherà ancora una volta uomini avidi di cose e di potere. La ridefinizione dei confini territoriali non assegnerà a Copertino nemmeno una marina, nonostante in antico regime i copertinesi provvedevano alla manutenzione della torre Squillace (o Scianuli). I suoi conventi e le sue chiese saranno depredati da cosiddetti ricevitori del Demanio che si impossesseranno delle opere d'arte o le faranno migrare altrove. Al breve periodo dei napoleonidi subentrarono nuovamente i Borbone. Gli animi dei copertinesi cominciarono a ribellarsi.
Si costituiranno anche qui sette carbonare con l'unico scopo di sensibilizzare gli animi a fare l'Italia unita. Le lotte si susseguirono fino a quando anche i Borbone non cederanno il passo alla volontà plebiscitaria. I copertinesi chiamati al voto plebiscitario furono, dunque, 1.420. In Terra d'Otranto votarono "si" in 94.570 mentre i "no" furono solo 929. Finalmente, il 21 gennaio 1861 venivano fissate le prime elezioni politiche. Il 14 marzo si apriva a Torino il primo Parlamento italiano. All'indomani dell'unificazione nazionale Copertino attraverserà una seconda faticosa fase di crescita. Tutti gli sforzi furono indirizzati alla bonifica del centro urbano, a rendere le strade praticabili ed applicare tutta una serie di regolamenti che ne scandiranno il vivere civile. Un circolo di lettura, un teatro comunale, l'illuminazione delle strade con lampioni a petrolio sanciranno definitivamente l'affermazione della città borghese. (fonte: sito ufficiale Comune di Copertino)