I reperti degli scavi archeologici di Cavallino dimostrano, ormai in modo certo, l'esistenza a ridosso dell'attuale abitato di un insediamento messapico.
La maggior parte dei reperti degli scavi di Cavallino sono conservati a Lecce nel Museo Provinciale "Sigismondo Castromediano" e sono databili per lo più dall'ottavo al sesto secolo a. C., periodo di massimo splendore dell'insediamento cavallinese. Pochi reperti, invece, risalgono ai secoli successivi al IV, il che ha fatto supporre agli archeologi che l'abitato messapico fu abbandonato in seguito agli scontri con i Tarantini.
Poco lontano dalle rovine dell'arcaico centro messapico si costituì un agglomerato di trulli e casupole nella campagna leccese, che sarebbe divenuto il villaggio di Caballinus, "pagus in agro lyciensi".
Il nucleo abitativo, con il passare dei secoli, attraversò le successive conquiste gotica, longobarda, bizantina, normanna, angioina, aragonese, seguendo i destini della terra del Salento, sino a divenire parte integrante della Contea di Lecce e poi feudo della famiglia Castromediano. Il centro andò via via ingrandendosi intorno al palazzo baronale-marchesale e alla Chiesa Madre, sino ad assumere l'assetto dell'odierno paese di Cavallino.
L'origine etimologica del nome Cavallino è assai incerta. Già al tempo del duca Castromediano le ipotesi erano diverse. Vi era chi faceva derivare il toponimo dall'etimo latino caballus, da cui caballinus (diminutivo), supponendo che nella nostra zona vi fosse un distaccamento di cavalleria romana. Tale tesi, elementare e semplice, prevalse per lungo tempo, tanto che Emilio De Giorgi, cultore di storia patria cavallinese, incaricato di elaborare i gonfalone del paese, scelse di disegnarvi un cavallo bianco. Ma occorre ricordare che il cavallo dell'esercito, il destriero, era chiamato dai romani equus e non caballus, che era, invece, il cavallo da fatica.
Per la contessa A. Ceva-Altemps, amica del duca Castromediano, il toponimo deriva invece dalla radice greca kàbas, che indica la polizia municipale, un corpo di vigilanti, per cui si presuppone l'esistenza di una "stazione daziaria" nei pressi del nostro paese. Tale tesi fu adottata dal duca, che da allora pronunziò e scrisse sempre Caballino, ed è oggi confortata dal parere dello studioso G. Rohlfs.
Se l'origine etimologica del nome è tuttora incerta, certa è, invece, l'esistenza del casale cavallinese fin dai tempi in cui i Basiliani (monaci che operavano per diffondere la dottrina della Chiesa Cristiana di Bisanzio) esercitarono nel Salento la loro missione religiosa. Ciò è testimoniato dalla cripta basiliana che si trova al di sotto della chiesa del convento ed anche dalla stele su cui era incisa un'iscrizione in lingua bizantina, che il Castromediano rinvenne proprio nei pressi di tale cappella seminterrata e che fu, purtroppo, smarrita. (Un'altra iscrizione bizantina si può leggere tuttora su una pietra incastrata sulla porta murata del lato sinistro della cappella della Madonna del Monte). Ovviamente è presumibile ritenere che intorno al cenobio basiliano vi fosse un nucleo di abitanti e, di conseguenza, un piccolo fortilizio.
E' datato 1322 il primo documento storico riguardante Cavallino, presente nell'archivio di Stato di Lecce, ed è relativo alla donazione del casale di Cavallino a Goffredo de Noha da parte di Gualtiero duca d'Atene e conte di Lecce.
Nel 1327 una Loisa de Noha, sposando un Loisi I di Castromediano, gli portò in dote metà del feudo di Cavallino, da allora la storia di questa casata e quella del nostro paese diventano un tutt'uno. (fonte: sito ufficiale Comune di Cavallino)