La presenza umana del territorio di Cannole risale a tempi remoti, quando ancora si viveva di caccia e raccolta di quello che la natura offriva. Le testimonianze più antiche, fino ad ora riscontrate, provengono dalla località detta "Serra di Montevergine" (tra Cannole e Palmariggi) e risalgono al periodo del Paleolitico superiore.
I reperti, recuperati sporadicamente nella zona, ed oggi custoditi nel Museo paleontologico di Maglie, sono esclusivamente realizzati in selce (roccia sedimentaria molto dura), lavorata dai preistorici scheggiandola per ottenere strumenti per la caccia e per altre attività quotidiane.
Adagiato sulla serra salentina, a 100 m s.l.m., Cannole dista circa otto chilometri dalla costa adriatica. Il leggero dislivello, nei limpidi giorni di tramontana, consente di osservare nitidamente dal borgo cannolese il mare idruntino. La popolazione, che fino a qualche decina di anni fa era quasi esclusivamente contadina, è di circa 2000 abitanti. Non sono chiare le origini di Cannole. Alcuni storici ritengono, infatti, che l'abitato sia sorto intorno all'VIII secolo d.C., altriinvece ne collocano la nascita intorno al XII secolo d.C., in epoca normanna. Sicuramente gli uomini che trovarono rifugio e che poi si stanziarono stabilmente nel territorio di Cannole, lo scelsero il luogo poiché ricco di canneti: l'ideale per nascondersi da scorrerie nemiche!
La canna, da cui il centro prese il nome, diventò il simbolo di questa terra, tant'è che ancora oggi è effigiata sullo stemma del paese. Cannole fece parte integrante del Principato di Taranto sino al XIII secolo. Nel 1583 fu dato in feudo ai Baroni Personè, che lo mantennero per quasi cento anni. Nel 1747, Cannole passò ai Granafei, ai quali si devono alcuni lavori di abbellimento e ampliamento del paese. In quel periodo umentò sensibilmente anche la popolazione.
La storia di Cannole degli ultimi cent'anni è stata fortemente caratterizzata dalla presenza della Famiglia Villani, in particolare del medico - chirurgo di fama nazionale Giuseppe Villani, nato a Cannole nel 1863. Diversi sono i Palazzi nobiliari fatti costruire dai Villani. (fonte: sito ufficiale Comune di Cannole)