Le origini del paese, che si trova lungo la Via Traiana Calabra, l'antica strada che collegava Otranto a Lecce e Brindisi, rimangono incerte. Come per gli altri centri della Grecìa Salentina, il dibattito storiografico, privilegiando l'analisi della lingua grika, lega la sua nascita ad una presunta colonizzazione bizantina o a più antiche radici magnogreche.
Oggi attivo centro nel terziario, noto per la sua vivacità culturale, Calimera era in passato costretta ad attività marginali dell'agricoltura, per la povertà del suo feudo. La sua popolazione era infatti nota per la produzione del carbone, attività che proveniva dall'utilizzo del legname del grande bosco. I "craunàri" erano carbonai e venditori ambulanti di carbone e avevano un santo protettore tutto loro: S. Biagio. E tra i culti ancora radicati tra i calimeresi spiccano ancora oggi quelli per santi di origine orientale: S. Eligio, protettore dei maniscalchi, S. Elia, antico patrono di Calimera, S. Vito, protettore degli animali e S. Biagio, protettore dei carbonai e della gola.
Oggi è rimasto molto poco del borgo antico, ma Calimera si distingue nell'area ellenofona per l'intensa attività culturale volta al recupero e alla valorizzazione della grikítà.
Simbolo tangibile della 'éllenicità' di Calimera, la bella stele attica donata dal Municipio di Atene al centro salentino nel 1960 a seguito del riallacciarsi dei rapporti culturali che, nel solco dell'antica tradizione, erano stati ripresi dal sindaco dell'epoca, Giannino Aprile. E' una stele funeraria che raffigura la morte di una giovane donna, Patroclia ed è ospitata in un'edicola che reca l'epigrafe "Zeni esù en ise ettù 's ti Kalimera" (Straniera tu non sei qui a Calimera). Di notevole valore artistico è la cappella del Crocifisso, affrescata,restaurata recentemente, che custodisce al suo interno un prezioso Crocifisso ligneo medievale attribuito a P. Buffelli. (fonte: sito ufficiale Comune di Calimera)